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Forum "Chemie" - Addition von Chlorwasserstoff
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Addition von Chlorwasserstoff: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 11:58 So 09.12.2007
Autor: sardelka

Aufgabe
Diese Reaktion könnte ablaufen, wenn man Ethen ggf. unter Druck durch eine konzentrierte Salzsäure leitet. Gehen Sie also von der Reaktion in (an) einer wässrigen Phase aus!

1.1 Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Addition von Chlorwasserstoff an Ethen.

1.2 Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus dieser Addition. Bedenken Sie dabei, dass ein Proton wesentlich kleiner ist als ein Bromion!

Hallo,

ich schreibe demnächst eine Klausur und habe noch ein paar Übungsaufgaben gekriegt, weiß jetzt aber nicht wie das funktioniert.

Ich habe bereits versucht und bin auf dieses Ergebnis gekommen:

1.1 [mm] H^{(+)}_{(aq)} [/mm] + [mm] 2Cl^{(-)}_{(aq)} [/mm] + [mm] C_{2}H_{4}_{(g)} [/mm] -> [mm] C_{2}H_{3}Cl_{2}_{(g)} [/mm] + [mm] H_{2}_{(g)} [/mm] ; exo

Meine Mitschüler meinten aber, dass das Produkt aber so aussieht: -> [mm] C_{2}H_{5}Cl_{(g)} [/mm] + [mm] H^{(+)}_{(aq)} [/mm] ; exo (oder ähnliches)

Was ist nun das richtige und warum?

1.2 Ja, da muss ich später nun gucken, ob ich es hinkriege. Denn der Reaktionsmechanismus hängt ja von dem Produkt ab.

PS: Und was hat das ganze eigentlich mit einem Bromion zu tun?! Damit kann ich überhaupt nichts anfangen. =/

Ich wäre sehr dankbar, wenn mir jemand helfen würde. :(

Mit freundlichen Grüßen

sardelka

        
Bezug
Addition von Chlorwasserstoff: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 13:54 So 09.12.2007
Autor: Martinius

Hallo,

> Diese Reaktion könnte ablaufen, wenn man Ethen ggf. unter
> Druck durch eine konzentrierte Salzsäure leitet. Gehen Sie
> also von der Reaktion in (an) einer wässrigen Phase aus!
>  
> 1.1 Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Addition von
> Chlorwasserstoff an Ethen.
>  
> 1.2 Formulieren Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus
> dieser Addition. Bedenken Sie dabei, dass ein Proton
> wesentlich kleiner ist als ein Bromion!
>  Hallo,
>
> ich schreibe demnächst eine Klausur und habe noch ein paar
> Übungsaufgaben gekriegt, weiß jetzt aber nicht wie das
> funktioniert.
>  
> Ich habe bereits versucht und bin auf dieses Ergebnis
> gekommen:
>  
> 1.1 [mm]H^{(+)}_{(aq)}[/mm] + [mm]2Cl^{(-)}_{(aq)}[/mm] + [mm]C_{2}H_{4}_{(g)}[/mm] ->
> [mm]C_{2}H_{3}Cl_{2}_{(g)}[/mm] + [mm]H_{2}_{(g)}[/mm] ; exo


Bei der elektrophilen Addition entsteht doch kein Wasserstoff! Zum anderen sind die Ladungen nicht ausgeglichen: links in summa 1 negative Ladung, rechts gar keine. Außerdem wird pro Ethen-Molekül  nur ein Molekül HCl addiert; wie kommst Du auf das 2. Chloridion ?

  

> Meine Mitschüler meinten aber, dass das Produkt aber so
> aussieht: -> [mm]C_{2}H_{5}Cl_{(g)}[/mm] + [mm]H^{(+)}_{(aq)}[/mm] ; exo
> (oder ähnliches)

Wenn das Proton mit zum Produkt gehören soll, ist das auch nicht richtig. Was Du mit "exo" beim Ethen zum Ausdruck bringen möchtest erschließt sich mir auch nicht.
  

> Was ist nun das richtige und warum?


1.  [mm] $C_{2}H_{4}+ [/mm] H^+ [mm] \to C_{2}H_{5}^+ [/mm] $

2.  [mm] $C_{2}H_{5}^+ [/mm] + Cl^- [mm] \to C_{2}H_{5}Cl$ [/mm]
--------------------------------
    [mm] $C_{2}H_{4} [/mm] + HCl [mm] \to C_{2}H_{5}Cl$ [/mm]


  

> 1.2 Ja, da muss ich später nun gucken, ob ich es hinkriege.
> Denn der Reaktionsmechanismus hängt ja von dem Produkt ab.
>  
> PS: Und was hat das ganze eigentlich mit einem Bromion zu
> tun?! Damit kann ich überhaupt nichts anfangen. =/

Da fehlt wohl ein Teil der Aufgabe. Vielleicht soll HBr addiert werden? Das ginge mechanistisch genauso wie HCl.


Lieben Gruß,

Martinius


Bezug
                
Bezug
Addition von Chlorwasserstoff: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 14:02 So 09.12.2007
Autor: sardelka

Ehrlich gesagt habe ich selbst keine Ahnung wie ich darauf kam, habe einfach geraten.

Das mit Brom finde ich auch merkwürdig, haben davor eine Reaktionsgleichung mit Brom gemacht, wahrscheinlich hat er es dummerweise nur dazu geschrieben.

Na, man muss doch immer am Ende einer Reaktiongleichung aufschreiben, ob es exo oder endotherm verläuft.
Ich nehme an, es verläuft exotherm. Wie die meisten Reaktionen.

Danke für die Hilfe

Bezug
                        
Bezug
Addition von Chlorwasserstoff: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 14:45 So 09.12.2007
Autor: Martinius

Hallo Sardelka,

> Ehrlich gesagt habe ich selbst keine Ahnung wie ich darauf
> kam, habe einfach geraten.
>  
> Das mit Brom finde ich auch merkwürdig, haben davor eine
> Reaktionsgleichung mit Brom gemacht, wahrscheinlich hat er
> es dummerweise nur dazu geschrieben.
>  
> Na, man muss doch immer am Ende einer Reaktiongleichung
> aufschreiben, ob es exo oder endotherm verläuft.
>  Ich nehme an, es verläuft exotherm. Wie die meisten
> Reaktionen.
>  
> Danke für die Hilfe

Bitteschön. Aber annehmen reicht für die Reaktionsenthalpie nicht; die muss man schon nachschlagen.

Beim Googlen

[]http://www.chemieonline.de/forum/archive/index.php/t-58773.html

habe ich eine Reaktionsenthalpie von [mm] \Delta [/mm] H° = -64,9 KJ/mol gefunden und eine freie Enthalpie von [mm] \Delta [/mm] G° = -25,862 kJ/mol bei 25°C.

Also ist die Reaktion zum einen exotherm, zum anderen exergonisch und läuft somit freiwillig ab (abgesehen von etwelchen kinetischen Hemmungen).

LG, Martinius


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