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Forum "Chemie" - Aniliniumchlorid
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Aniliniumchlorid: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 18:33 Fr 04.05.2007
Autor: Miranda

Aufgabe
a.) Bilde Aniliniumchlorid (mit Reaktionsschema)
b.) Lasse Aniliniumchlorid mit Natronlauge reagieren!

Hallo!

Dass sind Übungsaufgaben für unsere kommende Klausur und ich hab versucht es zu lösen...a.) kann ich noch irgendwie lösen , aber bei b.) irgendwie verzweifele ich total, wie reagiert das bloß?

Wäre total lieb, wenn ihr mir helfen würdet

Danke und liebe Grüße
Mira

        
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Aniliniumchlorid: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:26 Fr 04.05.2007
Autor: Martinius

Hallo,

kein Grund zur Panik, das sind alles nur Säure-Base Reaktionen.
Anilin ist aufgrund seiner Aminogruppe eine schwache Base.

a) [mm] C_{6}H_{5}NH_{2} [/mm] + HCL  <-->  [mm] C_{6}H_{5}NH_{3}^{+} [/mm] + [mm] Cl^{-} [/mm]

b) [mm] C_{6}H_{5}NH_{3}Cl [/mm] + NaOH <--> [mm] C_{6}H_{5}NH_{2} [/mm] + [mm] H_{2}O [/mm] + NaCl

Aniliniumchlorid ist ein Protonendonor, reagiert also wie eine Säure.

Wenn Du pH-Werte berechnen solltest, müsstest Du berücksichtigen, das Anilin eine schwache Base darstellt, also bei der Titration mit Säure ein Puffer vorliegt. Das hieße, die Henderson-Hasselbalch-Gleichung müßte angewandt werden.

LG, Martinius


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Aniliniumchlorid: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 20:06 Fr 04.05.2007
Autor: Miranda

Vielen Dank für deine Elklärung, das scheint mir alles sehr logisch und nachvollziebar, aber wie sieht denn die Formel von
Aniliniumchlorid?

also unten der Benzolring und an der 1. stelle dann die Nh3+ aber wo kommt das Chlotid hin`? oder wird NH3Cl zusammen an stelle 1 gebunden? aber wie?...



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Aniliniumchlorid: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:17 Fr 04.05.2007
Autor: Martinius

Hallo,

Aniliniumchlorid ist ein organisches Salz. D. h., in wässriger Lösung liegten Aniliniumkationen und Chloridanionen vor:

[mm] C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}_{(aq)} [/mm] + [mm] Cl^{-}_{(aq)} [/mm]

Lässt man das Salz auskristallisieren, so erhält man [mm] C_{6}H_{5}NH_{3}Cl; [/mm] dabei hält sich das Chloridion im Kristall wahrscheinlich in der Nähe der protonierten Aminogruppe auf.
Die Bindung zwischen der protonierten Aminogruppe und dem Chloridion ist eine ionische, d. h. eine Bindung die aufgrund von Coulombkräften existiert.

LG, Martinius


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Aniliniumchlorid: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 19:59 Sa 05.05.2007
Autor: Miranda

Hallöchen!
Ich hab mir die Antwort sooft durchgelesen, aber ich versteh es einfach nicht....

wenn man das Zeichnen soll,,,dann ist doch "unten" der Benzol ring und an 1 ? ,,

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Aniliniumchlorid: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 20:57 Sa 05.05.2007
Autor: Martinius

Hallo,

hier ist eine Strukturformel von Anilin:

[]http://de.wikipedia.org/wiki/Anilin

Da Anilin ein monosubstituiertes Benzolmolekül ist, ist es ganz egal an welche von den 6 Stellen Du die Aminogruppe hinmalst. Es ist immer "1-Aminobenzol", ob oben, unten, links oder rechts.

So. Die Aminogruppe ist dreibindig; d. h. eine Atombindung geht zu einem Kohlenstoffatom vom Benzol, zwei andere Atombindungen gehen zu je einem Wasserstoffatom. Und dann hat der Stickstoff noch ein freies Elektronenpaar.

Wenn man jetzt Anilin durch Zugabe von Salzsäure protoniert, so wird die Aminogruppe vierbindig: eine Atombindung zum Benzol, drei Atombindungen zu je einem Wasserstoffatom (und eine positive Ladung am Stickstoffatom, das jetzt kein freies Elektronenpaar mehr hat).
An das vorher freie Elektronenpaar des Stickstoffs hat sich ein Proton aus der Salzsäure angelagert, in einer Säure-Base-Reaktion.

Die positive Ladung an der Aminogruppe kann sich zwar über den Benzolring delokalisieren, indem sich ein chinoides System ausbildet, aber diese Möglichkeit wollen wir mal außen vor lassen.

Gehen wir also von der positiv geladenen (protonierten)Aminogruppe [mm] R-NH_{3}^{+} [/mm] aus, so kann man auf dem Papier das negativ geladene Chloridanion [mm] Cl^{-} [/mm] einfach daneben malen. Beide Ionen ziehen sich aufgrund ihrer gegensätzlichen Ladung an.

Ich muss gestehen, dass ich deine Schwierigkeiten nicht ganz nachvollziehen kann. Leider habe ich weder ein chemisches Formelzeichenprogramm noch weiß ich, wie man Bilder in das Forum lädt.

LG, Martinius

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