Aromaten stabilisiert? < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 18:25 Mo 01.10.2007 | | Autor: | susu85 |
| Aufgabe | | Sagen sie für jede aufgeführte Resonanzstuktur voraus welche aromtisch stabilisiert sind und welche nicht. |
Wie bekomme ich das raus? Mit der Hückel_regel habe ich gelsen aber was ist wenn freie Elektronen vorhanden sind?
Würde mich freuen wenn ihr mir hier bei helfen könntet!
[Dateianhang nicht öffentlich]
Ich glaube das c nicht stabilisiert ist weil die Hückelregel nicht erfüllt ist, aber bei den weiß ich nicht was ich mit den Ladungen anfangen soll
Wäre net wenn dies an diesen Beispiel erklären würdet!
Danke
Ich habe diese Frage in keinem Forum auf anderen Internetseiten gestellt.
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: png) [nicht öffentlich]
|
|
| |
|
| Status: |
(Antwort) fertig  | | Datum: | 18:56 Mo 01.10.2007 | | Autor: | ONeill |
Nabend!
Bei Chemgapedia ist das ganze sehr gut beschrieben: http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromatizitaet.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/aromaten/aromaten/hueckel/hueckel.vscml.html
auch einige deiner Beispiele sind dabei.
Gruß ONeill
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Frage) beantwortet | | Datum: | 20:17 Mo 01.10.2007 | | Autor: | susu85 |
Also wenn es eine Negative Ladung hat zählt das wie 2 p-elektronen aber wie sieht es mit einer positiven Ladung aus?
A) wäre glaub nicht aromatisch
B) ebenfalls nicht weil 8 p -elektronen
c) auch nicht
d) ja
e) ja
f) ja
g) ja
h) nein
wäre net wenn das jemand überprüfen könnte
|
|
|
| |
|
Hallo,
in dem von ONeill angeführtem link ist eigentlich alles sehr gut beschrieben; auch dass die ladungstragenden C-Atome bei Carbokationen und Carboanionen [mm] sp^{2}-hybridisiert [/mm] sind. Damit ergibt sich:
A) Cyclohepatrienylkation mit 6 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Hückelregel (4*n+2) erfüllt: Hückelaromat und somit
stabil.
B) Cyclohepatrienylanion mit 8 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Anti-Hückelregel (4*n) erfüllt: Ántiaromat und somit
instabil.
C) Dodecatetraen: keine konjugierten Doppelbindungen:
nicht aromatisch
D) Cyclononatetraenkation mit 8 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Anti-Hückelregel (4*n) erfüllt: Ántiaromat und somit
instabil.
E) Cyclooctatrienyldianion mit 10 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Hückelregel (4*n+2) erfüllt: Hückelaromat und somit
stabil.
F) Cyclopentadienylanion mit 6 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Hückelregel (4*n+2) erfüllt: Hückelaromat und somit
stabil.
G) Cyclopropenylanion mit 4 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Anti-Hückelregel (4*n) erfüllt: Ántiaromat und somit
instabil.
H) Cyclopropenylkation mit 2 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] dass die
Hückelregel (4*n+2) erfüllt: Aromat und somit
stabil. (n = 0)
Macht ihr das in der Schule ?
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Frage) beantwortet | | Datum: | 22:57 Mo 01.10.2007 | | Autor: | susu85 |
das versteh ich aber nicht:
H) Cyclopropenylkation mit 2 $ [mm] \pi-Elektronen, [/mm] $ dass die
Hückelregel (4*n+2) erfüllt: Ántiaromat und somit
instabil. (n = 0)
hast du dich dort vertan?
In der Uni 
|
|
|
| |
|
Hallo Susu,
ja, da habe ich mich vertan. Kommt davon, wenn man immer nur copy and paste verwendet.
Schreib mal in dein Profil, dass Du Studentin bist. Sonst meint man immer, man muss auf Schulniveau denken.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Frage) beantwortet | | Datum: | 23:15 Mo 01.10.2007 | | Autor: | susu85 |
Könntst du dieses auch überprüfen?
http://img231.imageshack.us/img231/1263/011020072303170037qf4.jpg
oben links nach rechts, dann von links unten nach rechts.
1. nein weil nicht konjugierte doppelbindung
2. ja
3. nein nicht planar
4. nein
5.ja 12 pi-elektronen
6. nein nicht planar
7. ka
8.ja
|
|
|
| |
|
Hallo,
schau dir noch mal deine Definitionen an, von Hückel-Aromatizität und Antiaromatizität.
1.) nicht durchkonjugiert; nicht aromatisch
2.) Ladung steht nicht dabei!
- als Kation: 4 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] Antiaromat, instabil
- als Anion: 6 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] Aromat, stabil
3.) Cyclooctatetraen, nicht planar, nicht aromatisch
4.) Cyclopropenylkation, 2 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] entspricht der
Hückel-Regel (4*n+2), n = 0, Aromat, stabil
5.) 12 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] Antiaromat (4*n), instabil
6.) die Kohlenstoffatome sind alle [mm] sp^{2}-hybridisiert, [/mm]
von daher also planar; ob das Molekül in der Mitte
leicht verbogen ist, kann ich jetzt nicht sagen. Meine
Vermutung: aromatisch, wegen 10 [mm] \pi-Elektronen. [/mm] Ich
versuch mich mal zu informieren. Hast Du zufällig den
Namen zur Hand?
7.) 1-Allyl-1,3-Cyclohexadien; nicht cyclisch konjugiert,
nicht aromatisch
8.) Cycloheptatrienylanion, 6 [mm] \pi-Elektronen, [/mm] entspricht
der Hückel-Regel (4*n+2), Aromat, stabil
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 12:17 Di 02.10.2007 | | Autor: | Martinius |
Hallo,
den Namen von 6.) hab ich jetzt:
11-Oxa-Bicyclo[4,4,1]-Undeca-1,3,5,7,9-pentaen
, aber ich finde nichts im Netz dazu. Vielleicht schaust
Du mal in einem Organik-Buch, in der Bibliothek?
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 12:31 Di 02.10.2007 | | Autor: | ONeill |
Hallo!
> den Namen von 6.) hab ich jetzt:
>
> 11-Oxa-Bicyclo[4,4,1]-Undeca-1,3,5,7,9-pentaen
Der Name ist richtig. Ich würde sagen, dass das Molekül nicht planar ist.
[Dateianhang nicht öffentlich]
Gruß ONeill
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: gif) [nicht öffentlich]
|
|
|
| |
|
Hallo ONeill,
wo gibt's denn solche genialen Computermodelle?
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Antwort) fertig | | Datum: | 13:37 Di 02.10.2007 | | Autor: | ONeill |
Hallo Martinius!
> wo gibt's denn solche genialen Computermodelle?
Das geht ganz einfach mit Chemsketch. Das kannst du kostenlos downloaden: ![[]](/images/popup.gif) http://www.acdlabs.com/download/
Gruß ONeill
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 14:06 Di 02.10.2007 | | Autor: | Martinius |
Hallo ONeill,
vielen Dank für den Hinweis.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 14:08 Di 02.10.2007 | | Autor: | Martinius |
Hallo Susu,
ich hatte mich oben unter 3.) geirrt.
Das Cyclooctatraen ist nicht planar; Du hattest recht.
LG, Martinius
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 16:22 Di 02.10.2007 | | Autor: | ONeill |
> Hallo ONeill,
>
> vielen Dank für den Hinweis.
>
> LG, Martinius
Immer gerne, schön dass ich mich mal revanchieren kann
Gruß ONeill
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 10:23 Fr 05.10.2007 | | Autor: | Martinius |
Hallo ONeill,
das Molekül hat mich noch etwas umgetrieben. Ich habe da bei meinem ehemaligen Lehrer Priv.-Doz. Dr. Kirste einen Hinweis gefunden, auf 1,6-Oxido-[10]Annulen, das zu den nichtbenzoiden Aromaten gehört: im link unter Punkt 1.4:
Aromaten Skript Dr. Kirste
Dann noch ein link zu 1,6-Methano-[10]Annulen, mit Bild, bei chemgapedia:
1,6-Methano-[10]Annulen
Wir hatten also beide recht; das Molekül ist zwar nicht planar, aber trotzdem aromatisch.
LG, Martinius
P.S. Das Chemsketch ist ja super, viel besser als IsisDraw.
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 15:58 Fr 05.10.2007 | | Autor: | ONeill |
Hallo Martinius!
Sehr interessant das ganze. Danke für den Hinweis!
Gruß ONeill
|
|
|
|
