Biotransformation < Biologie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 23:07 Do 20.08.2009 | | Autor: | ONeill |
| Aufgabe | Welche der folgenden Antworten zur Biotransformation von Fremdstoffen ist falsch?
a.) Bei der Biotransformation von Fremdstoffen können Metabolite entstehen, die toxischer sind als ihre Ausgangsprodukte.
b.) Die bei der Biotransformation in der Leber und anderen Organen gebildeten polaren Metabolite verlassen die Zellen dieser Organe durch Diffusion.
c.) Biotransformationen sind häufiger bei Phase-I wie beiPhase-II Reaktionen.
d.) An der Oxidation von Fremdstoffen ist immer das Cytochrom P450-Enzymsystem beteiligt.
e.) Gluthation-Transferasen sind Enzyme, die Schwefelsäureester aus Phase I-Metaboliten bilden. |
Hallo!
Bei der obigen Frage bin ich leider überfragt. Ich habe mir mal folgendes rausgesucht:
Biotransformation
enzymatisch katalysierte Umwandlung von lipophilen Stoffen im Organismus unter Bildung wasserlöslicher Produkte, intrazellulär, von Enzymen katalysiert
Also ich bin mir sicher, dass a.) eine richtige Aussage ist.
zu b.) Ziel ist es, die Metabolite in Phase I und II wasserlöslicher zu machen, wasserlösliche Substanzen können jedoch schwerer durch Zellmambranen diffundieren, daher würde ich nicht von einem Abtransport durch Diffusion ausgehen, die Antwort ist also Falsch?
zu c.) mhh dazu weiß ich leider nichts
zu d.) Cytochrom P450 kann auch oxidieren und metabolisiert rund 90 % der Fremdstoffe, daher würde ich sagen es oxidiert oft aber nicht immer, die Aussage ist somit falsch?
zu e.) das weiß ich leider nicht
Kann mir jemand weiterhelfen?
Vielen Dank, Gruß
Chris
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 09:28 Fr 21.08.2009 | | Autor: | xPae |
Wie lautet Aussage d) ? glaube die hast du vergessen.
lg xPae
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 23:27 Fr 21.08.2009 | | Autor: | ONeill |
Vielen Dank für den Hinweis ich habs editiert.
Gruß Chris
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 09:09 Di 25.08.2009 | | Autor: | xPae |
Moin,
sorry, dass ich noch nicht geantwortet habe. Habe allerdings wenig Zeit und ich will Dir eine ausführliche Antwort geben. Bitte entschuldige die verspätung
lg xpae
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 14:46 Mi 26.08.2009 | | Autor: | xPae |
Hallo O'Neill
ich möchte es etwas ausführlicher beantworten:
Die Aussage ist richtig.
Erklärung an einem Beispiel:
Reaktion des Benzpyrens mit Cytochrom P-450
Vorkommen: Tabakrauch, Entsteht auch beim Grillen
Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe zählen zu den besonders potenten Kanzerogenen. Prototyp dieser Gruppe ist das Benzpyren(Benzo(a)pyren), das im Zigarettenrauch enthalten ist. Das aktive Kanzerogen entsteht erst durch die Reaktion mit Cytochrom-P-450-Enzymen, die in diesem Fall keine Entgiftung, sondern eine Giftung katalysieren.(Biochemie, Duale Reihe, Joachim Rassow und weitere)
Reaktion:
I.Schritt
Benzo(a)pyren -> Übertragung eines O-Atoms durch Cytrochom P-450. -> Bildung eines Epoxids.
II.Schritt
Hydrolyse
III.Schritt
erneute Reatkion mit Cytochrom 450-P-Enzymen -> Entstehung eines Diolexpoxid (das letzlich aktive Kanzerogen)
IV.Schritt
Reaktion mit Guanin der DNA
(Bei dieser Reaktion können Mutationen und Lungenkrebs verursacht werden, denn Epoxide sind sehr Reaktionsfreudig, aber das brauch ich Dir ja nicht zu sagen ;) )
Die karzenogene Wirkung(hepatisch - Leber) von Aflatoxin [mm] B_{1} [/mm] beruht auch auf der Bildung eines Epoxids. -> Reaktion mit den Purinen der DNA -> Mutationen...
Aflatoxin [mm] B_{1} [/mm] ist ein Stoffwechselprodukt des Aspergillis falvus und zählt zu den stärksten der bisher identifizierten Kanzerogenen.(Quelle. siehe oben Seite 758, 2008)
Zusatz:
Bei Leberzirrhose ist die Aktivität der P-450-Enzyme vermindert. Deshalb kann u.a. der Stoffwechsel der Steroidhormone gestört sein. Bei Männern kommt es zu einer Abnahme der Sekundärbehaarung (Bauchglatze)
Ist jetzt keine Antowrt, wie Richtig oder Falsch, aber ich denke, dass das Thema so interessant ist, dass es etwas mehr Zeit in Anspruch nehmen darf :) Hoffe das hilft dir weiter
lg xPae
Antworten zu den restlichen Folgen wahrscheinlich heute Nachmittag. C und D sind jetzt aber irgendwie gleich ;)
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(Antwort) fertig | | Datum: | 14:56 Mi 26.08.2009 | | Autor: | xPae |
Hi,
Einige Beispiele sollten diese Aussage als falsch identifizieren:
Katalyse von Oxidation:
FAD-haltige Monoosygenasen sind an der Oxidation mancher Amine beteiligt. Sie ermöglichen eine Oxidation bestimmer Substrate ohne Beteuligung des Cytochrom-P-450 Systems. Ähnlich wie diese benötigen sie für ihre Funktion [mm] O_{2} [/mm] und NADPH.
Alkohol-Dehydrogenasen(ADH): Bislang sind 12 verschieden Genen bekannt, die Alkohol-Dehydrogenasen kodieren. Die Enzyme dieser Gruppe katalysieren nicht nur die Oxidation von Ethanol, sonder auch vielere andere primärer und sekundärer Alkohole. Alkohol-Dehydrogenasen sind dimere zytosolische Enzyme, die [mm] NAD^{+} [/mm] als Coenzyme benötigen. Die [mm] NAD^{+}-abhängige [/mm] Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd wird von den Isoenzymen der Subfamile I (ADH1, 2 und 3) katalysiert. (Zu einem geringen Teil wird Ethanol aber auch durch ein P-450-Isoenzym oxidiert.)
Aldehyd-Dehydrogenase (ALDH)
Auch die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren wird von mindestens 12 Isoenzymen katalyiser. Alle Aldehyd-Dehydrogenase benötigen entweder [mm] NAD^{+} [/mm] oder [mm] NADP^{+} [/mm] als Coenzyme.
Xanthin-Oxidase katalysiert die Oxidation von Coffein u.a Purinen zu Derivaten der Harnsäure.
Monoaminoxidasen sind an der mitochondrialen Außenmembran lokalisiert und am Abbau von Katecholaminen beteiligt.
(Quelle: Biochemie- Duale Reihe , Rassow , Seite: 758 , 2008)
Es sieht bei Dir sehr nach einem MCT Test aus. Das Wort "Immer" hat sich bisher bei mir immer ( :] ) als falsche herausgestellt.
Lg xPae
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(Antwort) fertig | | Datum: | 18:27 Mi 26.08.2009 | | Autor: | xPae |
Hallo,
Die Aussage ist falsch!
Zitat(gleiches Buch, wie vorher, dies ist zu empfehlen!)
Phase-II-Reatktion
Konjugation mit Glutathion Glutathion ist ein Tripeptid(Glu-Cys-Gly), das in allen Zelle vorkommt und sie vor Sauerstoffradikalen schützt. Es ist u.a. das wichtigste Antioxidans der Erythrozyten. Im Rahmen der Biotransformation wird Glutathion von der Glutathion-S-Transferase (GST) auf verschiedene Substrate übertragen und erhöht deren Wasserlöslichkeit. Die Konjugation wird von der SH-Gruppe des zentralen Cysteins vermittelt.[...]
Von den meisten Glutathionkonjugationen werden Glutamin und Glycin anschließend enzymatisch abgespalten. Die Aminogruppe des übrig gebliebenen Cysteins wird acetyliert. Damit ist aus Glutathion Mercaptansäure entstanden. Mercaptansäurekonjugate werden über die Niere ausgeschieden.
Glutathion hat mit der ersten Phase nichts zu tun!
Wenn dich der genauer Mechanismus dieser Konjugation interessiert, dann melde Dich.
Weitere Konjugationen
Konjugation von Acetylgruppe, Glucuronsäure, Sulfatgruppen , Methygruppen, von Glycin oder Glutamin
lg xPae
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(Antwort) fertig | | Datum: | 23:09 Mi 26.08.2009 | | Autor: | xPae |
Hallo Christian,
ich habe noch lange gesucht, ob ich dazu was finde. Ich habe leider auch nichts in meinen Biochemie Aufzeichnungen gefunden. Einig sind wir uns, dass die Sektretion über die Niere und die Galle erfolgen. Demnach müssen wir den Transport von den Leberzellen in die Adern etc klären.
Ich denke schon, dass hier Diffusion zum Tragen kommt, denn auch der Transport durch Tunnelproteine wird auch als Diffusion bezeichnet. (erleichterte Diffusion)
Tut mir leid, dass ich Dir hierdrauf keine eindeutige Antwort geben kann, bin mir allerdings zu 70% sicher :]
lg Hendrik
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 01:10 Do 27.08.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo Henrik!
Ich bedanke mich schon ein mal recht herzlich bei Dir für die sehr detaillierten und hilfreichen Antworten.
Bei b.) bin ich mir nach wie vor nicht sicher, denn hydrophile Metabolite können ja relativ schlecht durch Phsopholipidschichten diffundieren, kommt sicherlich auch auf die Größe an. Falls die Frage in der Klausur dran kommt (teilweise MC-Aufgaben) dann setze ich erstmal eine kleine Diskussion drunter falls die Zeit reicht 
Alles in allem finde ich die Antworten verständlich und außerordentlich hilfreich.
Allerdings hat sich wie von Dir bemerkt wieder ein Fehler eingeschlichen. Aussage c sollte wie folgt lauten.
c.) Biotransformationen sind häufiger bei Phase-I wie bei Phase-II Reaktionen.
Mittlerweile würde ich dazu sagen, dass man das nicht so genau sagen kann wo Biotransformation häufiger stattfindet. Hast Du dafür noch einen Hinweis.
Nochmals vielen Dank.
Gruß Christian
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(Antwort) fertig | | Datum: | 09:05 Do 27.08.2009 | | Autor: | xPae |
Moin
Zum Transport:
habe doch noch etwas gefunden:
Phase-III-Reaktionen (Transport)
Hier ist der Transport aus der Zelle gemeint und verschiedene dafür notwendige Vorbereitungen wie der Abbau des GSSG/GSH zu N-Acetylcystein, Cystein und Glutamat mittels γ-GT und Dipeptidasen. Der Membrantransport erfolgt durch spezielle Carrier, wie Multidrug resistance proteine und ABC-Transporter.
Studierst du in Hessen? Bei "wie bei Phase-II Reaktionen" stellen sich alle meine Nackenhaare senkrecht. ICh studiere in Gießen uuund HASSE es, wenn man nicht wie und als auseinander halten kann :D
Zur Aufgabe:
Das kann man wahrlich nicht sagen und ist somit,denke ich, falsch! Denn in vielen Fällen ist die Modifizierung (Phase-I-Reaktion) die Voraussetzung für eine anschließende Phase-II-Reaktion. Aber schau nochmal in Deinen Aufzeichnungen nach. Aber wäre der Unterschied so gravierend, dann würde es, glaube ich zumindest, bei Wikipedia oder in meinem Biochemie Buch stehen.
lg xPae
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(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 21:57 Do 27.08.2009 | | Autor: | ONeill |
Nochmals allerbesten Dank für die vielen Infos und ausführlichen antworten.
Gruß Christian
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