Chiralität bei Alkanen < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 11:06 Fr 10.02.2012 | | Autor: | ert40 |
| Aufgabe | 1) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der Summenformel [mm]C_6H_1_4[/mm]!
Welche sind chiral?
2) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der Summenformel [mm]C_6H_1_2[/mm]!
Welche sind chiral?
3) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der Summenformel [mm]C_6H_1_0[/mm]!
Welche sind chiral? |
Kann man bei Hexanen überhaupt von Chiralität sprechen?
Schließlich haben die möglichen Chiralitätszentren (C-Atome) ja nie 4 verschiedene Substituenten?!
Meine Lösung:
1)
ohne Verzweigung
n-Hexan
mit einfacher Verzweigung
2-Methylpentan
3-Methylpentan
mit doppelter Verzweigung
2,2-Dimethylbutan
2,3-Dimethylbutan
2)
ohne Verzweigung
1-Hexen
2-Hexen *
3-Hexen *
mit einfacher Verzweigung
2-Methyl-1-penten *
2-Methyl-2-penten *
3-Methyl-1-penten
3-Methyl-2-penten *
4-Methyl-1-penten
4-Methyl-2-penten *
3-Methylidenpentan
mit doppelter Verzweigung
2,3-Dimethyl-1-buten
2,3-Dimethyl-2-buten
3,3-Dimethyl-1-buten
Für alle mit *markierten Hexene existieren Cis-trans-Isomere.
Welche sind Konstitutionsisomere bzw. chiral?
3)
ohne Verzweigung
1-Hexin
2-Hexin *
3-Hexin *
mit einfacher Verzweigung
2-Methyl-1-pentin *
2-Methyl-2-pentin *
3-Methyl-1-pentin
3-Methyl-2-pentin *
4-Methyl-1-pentin
4-Methyl-2-pentin *
3-Methylidenpentin
mit doppelter Verzweigung
2,3-Dimethyl-1-butin
2,3-Dimethyl-2-butin
3,3-Dimethyl-1-butin
Für alle mit *markierten Hexine existieren Cis-trans-Isomere.
Welche sind Konstitutionsisomere bzw. chiral?
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Hallo ert40,
> 1) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der
> Summenformel [mm]C_6H_1_4[/mm]!
> Welche sind chiral?
>
> 2) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der
> Summenformel [mm]C_6H_1_2[/mm]!
> Welche sind chiral?
>
> 3) Zeichnen Sie alle Konstitutionsisomere mit der
> Summenformel [mm]C_6H_1_0[/mm]!
> Welche sind chiral?
>
>
> Kann man bei Hexanen überhaupt von Chiralität sprechen?
Würde ich nicht tun.
> Schließlich haben die möglichen Chiralitätszentren
> (C-Atome) ja nie 4 verschiedene Substituenten?!
Ja. Erst ab 7 C-Atomen (Heptan).
> Meine Lösung:
>
> 1)
> ohne Verzweigung
>
> n-Hexan
>
> mit einfacher Verzweigung
>
> 2-Methylpentan
> 3-Methylpentan
Ja.
> mit doppelter Verzweigung
>
> 2,2-Dimethylbutan
> 2,3-Dimethylbutan
Ja.
> 2)
> ohne Verzweigung
>
> 1-Hexen
> 2-Hexen *
> 3-Hexen *
Ja. E-Z-Isomere auch richtig.
> mit einfacher Verzweigung
>
> 2-Methyl-1-penten *
Gibt es - hat aber keine E-Z-Isomerie.
> 2-Methyl-2-penten *
Gibt es - hat aber keine E-Z-Isomerie.
> 3-Methyl-1-penten
> 3-Methyl-2-penten *
Gibt es - mit E-Z-Isomerie.
> 4-Methyl-1-penten
> 4-Methyl-2-penten *
Richtig.
> 3-Methylidenpentan
Hübsch benannt. Oder: 2-Ethyl-1-Buten.
>
> mit doppelter Verzweigung
>
> 2,3-Dimethyl-1-buten
> 2,3-Dimethyl-2-buten
> 3,3-Dimethyl-1-buten
Ja.
>
> Für alle mit *markierten Hexene existieren
> Cis-trans-Isomere.
Besser: E-Z-Isomere.
Es fehlt z.B. Cyclohexan.
> Welche sind Konstitutionsisomere bzw. chiral?
>
> 3)
Hier liegt es bei Dir etwas im Argen mit der Nomenklatur.
Schaue bitte noch einmal sorgfältig in Deinem Chemie-Buch nach.
Was sind Characteristika von Alkanen / Alkenen / Alkinen?
> ohne Verzweigung
>
> 1-Hexin
> 2-Hexin *
Gibt es. Aber an einer 3-fach-Bindung gibt es keine E-Z-Isomerie (auch keine cis-trans-Isomerie)!
> 3-Hexin *
Gibt es. Aber an einer 3-fach-Bindung gibt es keine E-Z-Isomerie (auch keine cis-trans-Isomerie)!
>
> mit einfacher Verzweigung
>
> 2-Methyl-1-pentin *
An der Stelle 2 des 1-Pentins gibt es keine Verzweigung! Isomerie gibt es auch nicht im Molekül.
> 2-Methyl-2-pentin *
An der Stelle 2 des 2-Pentins gibt es keine Verzweigung! Isomerie gibt es auch nicht im Molekül.
> 3-Methyl-1-pentin
Gibt es.
> 3-Methyl-2-pentin *
An der Stelle 3 des 2-Pentins gibt es keine Verzweigung! Isomerie gibt es auch nicht im Molekül.
> 4-Methyl-1-pentin
Gibt es.
> 4-Methyl-2-pentin *
Gibt es.
> 3-Methylidenpentin
Gibt es. Aber: die Summenformel lautet: [mm] C_6H_8 [/mm] !
Aufzeichnen und nachzählen!
>
> mit doppelter Verzweigung
>
> 2,3-Dimethyl-1-butin
An der Stelle 2 des 1-Butins gibt es keine Verzweigung!
> 2,3-Dimethyl-2-butin
An der Stelle 2 des 2-Butins gibt es keine Verzweigung!
> 3,3-Dimethyl-1-butin
Gibt es.
Es fehlen z.B.:
1.) Methyl-Cyclopenten (3 Stück)
2.) Methyliden-Cyclopentan
3.) 1,3-Hexadien (konjugierte Doppelbindungen); 1,4-Hexadien (isolierte Doppelbindungen); 1,5-Hexadien (isolierte Doppelbindungen)
1,2-Hexadien (kumulierte Doppelbindungen); 3-Methyl-1,2-Pentadien; 2-Methyl-2,3-Pentadien; 2,3-Hexadien (hiervon Isomere)
>
> Für alle mit *markierten Hexine existieren
> Cis-trans-Isomere.
> Welche sind Konstitutionsisomere bzw. chiral?
Ich nehme an, Du bist noch Schüler?
LG, Martinius
P.S.: Hier ein Link zur organischen Nomenklatur:
![[]](/images/popup.gif) http://www.cci.ethz.ch/uebungen/FS2012/MATL/Nomenklatur.pdf
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