Cis/Trans- Isomerie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 11:53 So 30.05.2010 | | Autor: | Mathics |
| Aufgabe | | Wieso gibt es nur bei Alkenen Cis/Trans- Isomerie ? Und nicht bei Alkanen und Alkinen? |
Hallo,
Es ist ja so, dass die Molekülteile nicht frei um die C=C - Zweifachbindung drehbar sind und es somit zur Cis/ Trans- Isomerie kommt. Aber wieso sind sie nicht drehbar? Und wieso tritt das nur bei einer Zweifachbindung auf?
Da ist mir einiges noch sehr unklar.
Danke im Vorraus.
LG
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Guten Morgen Mathics,
> Wieso gibt es nur bei Alkenen Cis/Trans- Isomerie ? Und
> nicht bei Alkanen und Alkinen?
> Es ist ja so, dass die Molekülteile nicht frei um die C=C
> - Zweifachbindung drehbar sind und es somit zur Cis/ Trans-
> Isomerie kommt.
so ist es, deshalb gibt's cis und trans auch nicht für alkene und alkine.
Aber wieso sind sie nicht drehbar?
stell dir mal zwei kugeln vor, die du mit zwei stäben, wie bei deiner doppelbindung verbindest. Kannst du die Kugeln drehen???
> Und
> wieso tritt das nur bei einer Zweifachbindung auf?
weil du bei einer zweifachbindung nicht drehen kannst, bei einer einfachbindung, kannst du einfach an der einen "kugel" drehen, weshalb du gar nicht auf cis und trans kommst, weil du die durch "drehen" ineinander überführen kannst.
Zur dreifachbindung: male dir mal ethin auf, wie soll denn da cis bzw. trans aussehen, so strukturmäßig???
LG
pythagora
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 13:48 Mo 31.05.2010 | | Autor: | Mathics |
Ok.
Und hängt das auch irgendwie damit zusammen, dass Alkine linear sind, Alkane tetraedisch und Alkene aber trigonal-plenar sind?
Hängt das auch damit irgendwie zusammen?
LG
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 17:18 Mo 31.05.2010 | | Autor: | Nometa |
Also des hängt nur indirekt damit zusammen:
Wenn du dich bereits etwas mit dem orbitalmodell vertraut bist, so weist du ja, dass ein "gewöhnliches" C-Atom eine
[mm] 2s^{2} 2p^{2} [/mm] Elektronenkonfiguration hat.
So jetzt wissen wir ja aber, dass bei einer einfach-Bindung (siegma-bindung)
ein tetraeder gebildet wird.
Daher müssen wir unser orbitalmodell erweitern und versuchen diese Form mit hybriden zu erklären:
hierzu verschieben wir ein Elektron aus dem 2s-Orbital in das 2p-Orbital:
Vorher:
1s [11] 2s [11] 2p [1][1][]
Jetzt:
1s [11] 2s [1] 2p [1][1][1]
so jetzt haben wir einen angeregten zustand erreicht.
wenn wir nun das 2. Elektron aus dem 2s-Orbital noch auf ein erweitertes p-Örbital verschieben, sieht das ganze tetraedrsich aus:
1s [11] 2s [1] 2p [1][1][1]
--> 1s [11] 2s [] 2p [1][1][1][1]
so jetzt haben wir ein tetraedrisches orbital [mm] (sp^{3})
[/mm]
stell es dir so vor wie bei den molekülbaukästen:
bei dieser einfachbindung kannst du nun ganz einfach drehen.
jetzt schauen wir uns eine doppelbindung an:
hierzu werdeen die Elektronen in nach einem anderen chema angeordnet:
Vorher:
1s [11] 2s [11] 2p [11] --> 1s [11] 2s [1] 2p [1][1][1]
und jetzt kombinieren wir ein orbital:
2 Elektronen aus dem 2p-Orbital werden nun einfach (vom energieniveau) reduziert und es wird ein "zwischenorbitl gebildet":
1s [11] 2sp [1][1][1] 2p [1]
also dieses 2sp Orbital besteht nun aus einem s-Elektron und 2 p-Elektronen.
jetzt schauen wir uns das teil in einer bindugn an:
http://img511.imageshack.us/f/orbitalfz9.gif/
das bild erklärt es recht gut:
also da wo jeweils das pi-zeichen steht sind je ein Elektron der früheren p-orbitale und die einfache dazwischen ist das s-elektron der 2s-orbitale.
nun ist der winkel zwiscehn den einzelnen atomen 120 ° und liegen in einer ebene.
so jetzt kann man nicht mehr frei drehen, da ja nun eine doppelte bindung vorhanden ist. (vergleich modellkasten)
nun ist es aber möglich, dass ein molekül mit gleichern komponenten unterschiedlich aussehen kann:
Cl Cl Cl
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H-C==C-H (Cis) oder H-C==C-H (Trans)
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Cl
so da man nun nicht einfach drehen kann, sind das 2 verschiedene moleküle.
und zuletzt die dreifachbindung:
hierzu kannst du dir bei interesse sp-Hybridisierung ansehen (ich spar mir mal das mit den Orbitalen...)
aber bei dreifachbindungen sieht das ganze so aus, dass man das molekül in einer linie hat:
H-C [mm] \equiv [/mm] C-H so wie soll da nun eine isomerie vorliegen ?
(geht ja gar nicht...)
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 17:39 Mo 31.05.2010 | | Autor: | Mathics |
Also das mit dem Orbitalmodell haben wir nicht gebat.
Man kann doch eigentlich ganz einfach sagen:
Bei den Alkanen sind die Molekülteile um die C-C Einfachbindung drehbar. Wenn man z.B. Methan hat: Man baut sich das Modell (Methan -> tetraedisch) und man sieht, dass sich die inezelen "Kuglen" (H-Atome) drehen lassen.
Bei Alkenen sind die Molekülteile um die C=C-Zweifachbindung nicht frei drehbar. Es kommt zur Cis/Trans Isomerie. Da man durch die Trigonal-Plenar-Struktutr 4 Molekülteile hat, können durchaus Cis/Trans-Isomerie vorliegen.
Bei Alkinen hat man eine Dreifachnindung. Allein von der Struktur her (linear) ist es nicht möglich, dass es zur Cis/Transisomerie kommen kann, das 4 Molekülteile notwending sind.
Kann man das so sagen?
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hi,
> Also das mit dem Orbitalmodell haben wir nicht gebat.
>
> Man kann doch eigentlich ganz einfach sagen:
>
> Bei den Alkanen sind die Molekülteile um die C-C
> Einfachbindung drehbar. Wenn man z.B. Methan hat: Man baut
> sich das Modell (Methan -> tetraedisch) und man sieht, dass
> sich die inezelen "Kuglen" (H-Atome) drehen lassen.
jo
> Bei Alkenen sind die Molekülteile um die
> C=C-Zweifachbindung nicht frei drehbar. Es kommt zur
> Cis/Trans Isomerie.
jo
>
> Bei Alkinen hat man eine Dreifachnindung. Allein von der
> Struktur her (linear) ist es nicht möglich, dass es zur
> Cis/Transisomerie kommen kann, das 4 Molekülteile
> notwending sind.
jo
LG
pythagora
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