Doppelbindung/Aromatizität < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) reagiert/warte auf Reaktion  | | Datum: | 17:26 Do 21.02.2008 | | Autor: | b-i-n-e |
| Aufgabe | 1) Warum kann man am Phenantren-Molekül sowohl eine Additions- als auch Substitutionsreaktion durchführen?
2) Benennen Sie die einzelnen Schritte der Addition von Brom an Phenantren
3) Begründen Sie, warum das Wasserstoffatom in 9 bzw 10 Stellung substituiert wird. |
Hallo :)
also... bis jetzt hatten wir die regel, dass an aromaten substitutionsreaktionen stattfinden, das versteh ich auch alles... jedoch weiß ich nicht, wie an Phenantren eine additionsreaktion stattfinden kann, es muss doch immer ein Proton abgespalten werden oder nicht?! hab keine ahnung wie die Teilschritte da aussehn sollen.
und ich weiß nicht, warum das jetzt an 9-bzw10 Stellung substituiert wird, bei der ganz normalen elektrophilen substitution. ich kenn es nur mit Erstsubstituenten, die dann die Stellung des elektrophilen Angriffs beeinflussen durch -M/+M oder -I/+I Effekte. Wodurch wird das ganze nun hier beeinflusst?
danke im vorraus...
liebe Grüße...
|
|
| |
|
Hallo, kannst du mal bitte ein Bild mit der Struktur von Phenantren hochladen. Ich habe keine Ahnung, was das ist. Dann kann dir sicher geholfen werden!
Grüße, Daniel
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 14:52 Fr 22.02.2008 | | Autor: | Martinius |
Hallo,
hier eine Strukturformel des Phenantrens:
[Dateianhang nicht öffentlich]
zu 1) Phenantren kann sowohl eine Substitutionsreaktion als auch eine Additionsreaktion in 9,10-Position eingehen, da durch die Bildung des [mm] \sigma-Komplexes [/mm] weniger Delokalisationsenergie verlorengeht.
Kondensierte aromatische Ringsystemen sind ja reaktiver als Benzol, wobei die Positionen nicht äquivalent sind.
![[]](/images/popup.gif) http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/oc2/aromaten.html#25
zu 2) Der Mechanismus der Addition ist ganz normal: [mm] \pi-Komplex \to \sigma-Komplex \to [/mm] Anlagerung des Bromidions an das Carbokation.
zu 3) Hier bin ich überfragt. Ich weiß nur, dass beim Phenantren die 9,10-Position bevorzugt ist, aber nicht warum.
LG, Martinius
Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: wmf) [nicht öffentlich]
|
|
|
|
