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Horror OC Aufgabe: Reaktion
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 17:12 Do 19.07.2007
Autor: VampireLady

Aufgabe
Ethanal und 1,2.Ethandiol reagieren in Gegenwart von Säure zu eiem Produkt A.
a) Strukturformel von A und Benennung des Verbindungstyps.
b) Reaktionsmechanismus mit allen Zwischenstufen.
c) Welche allgemeine Bedeutung hat diese Reaktion in der OC?
d) Zu welchem Produkt B reagiert 5-Hydroxypentanal unter Säurekatalyse (Strukturformel)?
e) 1,1-Dimethoxy-cyclohexan wir dmit verd. HCL erwärmt, welche Produkte entstehen?

So, das is für mich die absolute Horror Aufgabe, denn ich weiß noch nichtmal ansatzweise was damit anzufangen. (und für sowas gibt es auch noch Unmengen Punkte).
Also mir würd ehier vielleicht schon die Strukturformel (oder Name) zu A und B reichen, dann wrüd ich vielleicht auch von selbst auf den Meachanismus kommen.

Also hoffe ich wieder auf Eure mithilfe!

LG
Vamp

        
Bezug
Horror OC Aufgabe: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 21:28 Do 19.07.2007
Autor: Martinius

Hallo,

> Ethanal und 1,2.Ethandiol reagieren in Gegenwart von Säure
> zu eiem Produkt A.
>  a) Strukturformel von A und Benennung des
> Verbindungstyps.
>  b) Reaktionsmechanismus mit allen Zwischenstufen.
>  c) Welche allgemeine Bedeutung hat diese Reaktion in der
> OC?
>  d) Zu welchem Produkt B reagiert 5-Hydroxypentanal unter
> Säurekatalyse (Strukturformel)?
>  e) 1,1-Dimethoxy-cyclohexan wir dmit verd. HCL erwärmt,
> welche Produkte entstehen?
>  So, das is für mich die absolute Horror Aufgabe, denn ich
> weiß noch nichtmal ansatzweise was damit anzufangen. (und
> für sowas gibt es auch noch Unmengen Punkte).
>  Also mir würd ehier vielleicht schon die Strukturformel
> (oder Name) zu A und B reichen, dann wrüd ich vielleicht
> auch von selbst auf den Meachanismus kommen.


Ethanal und 1,2-Ethandiol reagieren in der ersten Stufe zu einem Halbacetal, indem sich eine OH-Gruppe des Diols nucleophil an die protonierte Carbonylgruppe addiert.

Das entstehende halbacetalische Diol reagiert säurekatalysiert weiter zum intramolekularen Vollacetal, das nach der Hantsch-Widmann Nomenklatur

[]http://members.aon.at/ritti/seite1frame.htm

als 2-Methyl-1,3-Dioxolan benannt wird (trivial vielleicht als 2-Methyl-Ethylenglykolmethylenether).

Die Reaktion von (1,2-)Diolen mit Aldehyden oder Ketonen zu Vollacetalen hat in der organischen Chemie (Zuckerchemie) große Bedeutung als Schutzgruppenbildung für OH-Gruppen.


d) 5-Hydroxypentanal reagiert säurekatalysiert zum ringeschlossenen Halbacetal 2-Hydroxy-1-Oxan.

e) Eine Vermutung von mir: Methanol, Cyclohexanon und Methylchlorid.


LG, Martinius


Bezug
                
Bezug
Horror OC Aufgabe: Danke
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 12:38 So 22.07.2007
Autor: VampireLady

Hey, hab es jetzt hinbekommen!

Ich möchte Dir sehr, sehr danken für die ganzen schnellen, super Antworten. Du hast mir echt super geholfen (auch wenn es mir etwas Angst macht, dass du anscheinend so gut wie alles weißt, was die OC betrifft ;-)).

Also nochmal Herzlichen Dank und drück mir mal die Daumen für die Klausur!:)

LG
Vamp

Bezug
                        
Bezug
Horror OC Aufgabe: Mitteilung
Status: (Mitteilung) Reaktion unnötig Status 
Datum: 12:55 So 22.07.2007
Autor: Martinius

Hallo,

na dann mal alles Gute für die Klausur!

LG, Martinius

Bezug
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