Keto-enol tautomerie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Status: |
(Frage) beantwortet  | | Datum: | 17:06 Do 02.06.2011 | | Autor: | matheja |
| Aufgabe | | Hi Leute, ich arbeite in meinem Buch gerad das Kapitel Ketone und Aldehyde durch und hab ein kleines Verständnisproblem zur Keto-enol Tautomerie. |
Umforulierte Textauszug aus meinem Buch:
Die Carbonylgruppe ist aufgrund der hohen Elektronegativität von Sauerstoff polarisiert. Diese Polarisirung greift auf das alpha -atom. also dem direkt benachbarten C-Atom der Aldehydgruppe über und dies für nun dazu das das am alpha atom anhängende H-atom acide ist und in gehgenwart einer base abgespalten werden kann.
danach mesomorie usw...
Mein Hauptproblem ist, dass ich nicht geau vesteh warum das h atom am alpha c atom abespalten wird.
Inwiefren spielt die polarisierung eine Rolle das Carbonyl-c-atom ist postiv polarisiert und das O atom negativ polarisiert
warum ist das alpha c atom dann acide und kann das h atom abgeben?
Danke für hilfe matheja
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 17:19 Do 02.06.2011 | | Autor: | matheja |
Mir ist gerad noch was eingefallen.
Eine polare Atombindung (O-C-Bindung) ist stäker acide als eine unpolare Bindung (C-H bzw C-C) weil diese bemüht ist in einem neutralen Zustand überzugehen und das kann diese nur die abgabe von protonen.
Beispiel: O-C- Bindung
O hat höhere EN als C => zieht elektroenen von C zu sich => negativ polarsioert und C postiv polarisiert
Wenn C nun protonen abgibt wird C aber negativer...
... hm wenn ich drüber nachdenke macht as nicht so viell sinn
wenn c negativ polarisert ist und o negativ polarisert ist stoßen sie sich ab
|
|
|
| |
|
Eigentlich steht alles wichtige in deinem Satz da oben. Es geht einfach darum, dass das H am benachbarten C-Atom eine exponierte Stellung hat und ein WENIG acider ist als z.B. die Hs am 6. oder 7. C-Atom. Es geht nur um das Verständnis, dass hier Reaktionen möglich sind, die du in normalen Kohlenwasserstoffen nicht vorfindest. Die Begrüdung ist eben jene C=O-Bindung, die dem C-Atom eine relativ stark polarisierte lokale positive Ladung aufdrückt, weil die Elektronen sich nunmal viel eher beim Sauerstoff aufhalten. Dadurch zieht der Sauerstoff seiner Umgebung Elektronendichte ab, dieser Effekt wirkt sich also nicht nur auf das C-Atom aus, sondern auch noch schwach auf das benachbarte C-Atom und seine H-Atome. Stell dir einfach vor, dass das O-Atom kräftig an den Elektronen in seiner Umgebung zieht. Eine Base hat ja nun das Verlangen, sich Protonen einzuverleiben. Und ein polarisiertes Molekül wird eben leichter ein H abgeben, als z.B. Methan. Und genau das sagt dir dein Satz
Ebenfalls ganz wichtig zum Verständis: Das Gleichgewicht für die Keto-Enol-Tautomerie liegt zu sehr großen Teilen beim Keton!! (Angabe aus Wiki)
"So beträgt der Anteil der Enol-Form im Aceton nur 0,00025 %"
Demnach ist es einfach eine mögliche Reaktionsfolge, die Ausbeute ist natürlich sehr gering und es ist keineswegs logisch oder zu erwarten, dass so etwas passiert. Aber es passiert eben doch und die Begründung ist dann eben das acide H-Atom bzw. die Begründung führt dazu, dass es das H-Atom am alpha-C-Kohlenstoff sein muss. Das C-Atom der Keto-Gruppe hat KEIN Wasserstoff mehr und alle anderen würden durch die polare Bindung nicht mehr beeinflusst.
|
|
|
| |
|
| Status: |
(Mitteilung) Reaktion unnötig | | Datum: | 17:32 Do 02.06.2011 | | Autor: | matheja |
Top Erklärung, genau das was mir noch gefehlt hat, jetzt bin ich glücklich... danke :)
|
|
|
|
