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Name für Substituenten: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 06:23 Do 24.02.2011
Autor: Neuling11

Hallo,
wenn ich die D-Ribose habe, und ich jetzt das zweite C Atom betrachte (ausgehend von der Carbonylgruppe) wie benenne ich die Substituenten.Das eine ist ein H,das andere ein OH und die beiden anderen?Vielleicht das eine COH und das mit der Carbonylgruppe?


Gruß!!!


        
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Name für Substituenten: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 10:56 Do 24.02.2011
Autor: wattwurm83

Wie jetzt? Ich verstehe die Frage leider nicht ganz...aber vielleicht hilft dir das ja...

Nach Fischer:
dein -COH ist eine Aldehydgruppe und der Rest sind Hydroxygruppen (-OH)

Nach Haworth:
ebenfalls wieder Hydroxygruppen (-OH), allerdings hast du hier durch den Ringschluss eine Ethergruppe vorliegen (-O-)

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Name für Substituenten: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 13:12 Do 24.02.2011
Autor: friendy88

Hallo!!
Danke für die Antwort!
Ich wollte wissen,wie ich das aufschreibe eimal habe ich -OH , dann -H, dann -COH und wie schreibe ich auf,dass ein C eine Doppelbindung zum O und eine Bndung zum H hat? -COH? Hoffe ich war verständlich!
Gruß!!

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Name für Substituenten: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 15:02 Do 24.02.2011
Autor: wattwurm83

Da muss man ein wenig an den gesunden Menschenverstand appelieren, denn für Aldehyde gibt es afaik keine Vorgabe in dieser Form...

-COH / -CHO

wobei ich das COH eher als Alkohol betrachten würde, weil hier eine Doppelbindung des C-Atoms zu einem anderen vorliegen könnte.
bei der zweiten Version hast du hier eine eindeutigere Abgrenzung als gesamten Substituenten, sodass ich "-CHO" für richtiger halte...

Aber wieso willst du das überhaupt so aufschreiben?
Aus Summenformeln geht das doch sowieso nicht hervor...

also Ribose >>> [mm]C_{5}H_{10}O_{5}[/mm]
oder willst du das so schreiben: [mm]C_{4}H_{9}O_{4}CHO[/mm]  ???

würde mich echt interessieren...
denn eigentlich wird das halt wenn dann in der Skelettformel verwendet.
Und da geht es ja mit ein wenig beobachtungsgabe eindeutig einher...

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Name für Substituenten: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 15:08 Do 24.02.2011
Autor: friendy88

Danke für die Antwort,um die Priorität aufzuschreiben ,also COH>CHO>OH>H, stimmt das? Gruß :)

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Name für Substituenten: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 19:18 Do 24.02.2011
Autor: wattwurm83

Du meinst sicherlich

COOH > CHO > OH > H

;)

Carbonsäuren > Aldehyde > Alkohole > unsubstituiertes C-Atom

das ist eigentlich sogar noch komplexer... Ich habe dir das mal schnell fertig gemacht...

[Dateianhang nicht öffentlich]

Gruß

Dateianhänge:
Anhang Nr. 1 (Typ: jpg) [nicht öffentlich]
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Name für Substituenten: Frage (beantwortet)
Status: (Frage) beantwortet Status 
Datum: 21:14 Do 24.02.2011
Autor: friendy88

Wow,danke!!
Für diesen Fall gilt doch: OH>CHO(Carbonyl)>COH>H, also  für das C2 Molekül an d-ribose.

Bezug
                                                        
Bezug
Name für Substituenten: Antwort
Status: (Antwort) fertig Status 
Datum: 08:28 Fr 25.02.2011
Autor: wattwurm83

Gucken wir uns mal die Struktur in der []Keilstrichformel an an...

Du hast eine -HC=O - Gruppe die als Aldehyd fungiert und sonst hast du ja nur Hydroxygruppen vorliegen... und Protonen...

geht es dir eigentlich darum zu bestimmen ob links- oder rechtsdrehend?
Denn dann sind die Prios ganz klar verteilt:

-HC=O > OH > H

Du musst in diesem Fall die Gruppe als ganzes betrachten...

Ich verstehe nämlich nicht, warum deine OH-Gruppe höherwertig sein soll als eine Carbonylgruppe...
Denn Doppelbindungen zählen so, als wenn dieses Atom 2x an dem "Zentralatom" gebunden sind...

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