RGL Phenol(oder Anilin)+H2O < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 14:58 So 16.01.2011 | | Autor: | zitrone |
Hallo^^,
ich muss die Reaktion von Phenol und Anilin jeweils mit Wasser erstellen.
Hier hab ich die Grenzstrukturen von beiden ermittelt:
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00736.jpg[/IMG]
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00735.jpg[/IMG]
Müsste an sich stimmen, da wir im Unterricht besprochen haben, das der Substituent mit freien Elektronenpaaren seins dem Aromaten zuschieb, wegen dem +Mesomeren-Effekt.
Dann hätte ich jeweils ein pos. O-Atom und ein pos. N-Atom.
Dann hab ich gedacht, die könnten ja dann das Sauerstoffatom im Wasser angreifen.
Aber dann hab ich mich erinnert, dass durch das neg. geladene C-Atom im Aromaten, die para und orto Stelle im Aromaten weitere Substituenten annehmen könnten.
Könnte mir bitte jemand weiterhelfen, welchen Gedankengang ich eher verfolgen sollte? :/
lg zitrone
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 15:18 So 16.01.2011 | | Autor: | ONeill |
Hi!
> Müsste an sich stimmen, da wir im Unterricht besprochen
> haben, das der Substituent mit freien Elektronenpaaren
> seins dem Aromaten zuschieb, wegen dem +Mesomeren-Effekt.
>
> Dann hätte ich jeweils ein pos. O-Atom und ein pos.
> N-Atom.
> Dann hab ich gedacht, die könnten ja dann das
> Sauerstoffatom im Wasser angreifen.
> Aber dann hab ich mich erinnert, dass durch das neg.
> geladene C-Atom im Aromaten, die para und orto Stelle im
> Aromaten weitere Substituenten annehmen könnten.
>
> Könnte mir bitte jemand weiterhelfen, welchen Gedankengang
> ich eher verfolgen sollte? :/
Also wenn Du an eine Aromatische Susbtitution denkst, bist Du auf dem falschen weg. Denk eher mal an Säure-Base-Gleichgewichte. Schau Dir mal den pKs-Wert von Phenol an und überleg, warum dieser so verschieden zu einem pKs-Wert eines aliphatischen Alkohols ist.
Gruß Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 18:38 So 16.01.2011 | | Autor: | zitrone |
Guten Abend ONeill!
Vielen Dank zunächst für die Antwort!:)
Also ich hab mir ma den PKs von Phenol angesehen: 10,00
Bei Anilin ist der PKb hingegen 9,42
(hab dazu grad eine Frage: heißt es dann, dass Anilin eine schwache Base ist?)
Bei einem Alkohol ist der PKs Wert ungefähr 15.
Das heißt, dass Phenol eine stärkere Säure ist als ein Alkohol.
Sprich es kann Protonen abgeben.
Kann es daran liegen, dass der Mesomere Effekt einfahc so stark ist, dass es das O-Atom völlig für sich beansprucht, so dass das O-Atom eine Doppelbindung mit dem Aromaten eingeht, aber sein Proton abgibt, um seine 6 Valenelektronen zu haben? Dann müsste da ein Oxoniumion entstehen.
Bin ich nun auf der richtigen Spur?
lg zitrone
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(Antwort) fertig | | Datum: | 19:28 So 16.01.2011 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Phenaol ist für einen Alkohol eine realtiv starke Säure (im vergleich zu den typischen Säuren wie HCl etc natürlich nur sehr schwach). Grund dafür sind mesomere Effekte. Ein Oxiniumion kann dabei aber keiner Rolle spielen, da bist Du bei der falschen Ladung.
Schreib Dir mal das Phenolat auf und mal dazu die Grenzstrukturen.
Gruß Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 19:48 So 16.01.2011 | | Autor: | zitrone |
Hallo!
hier, so sieht das aus, was ich gemacht hab. Auch die Grenzstruktur ist dabei:
[IMG]http://i116.photobucket.com/albums/o24/harui8/DSC00737.jpg[/IMG]
Ich finds in allem sehr logisch.
lg zitrone
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(Mitteilung) Reaktion unnötig  | | Datum: | 23:04 Mi 19.01.2011 | | Autor: | Tibulll |
> Hi!
>
> Phenaol ist für einen Alkohol eine realtiv starke Säure
> (im vergleich zu den typischen Säuren wie HCl etc
> natürlich nur sehr schwach). Grund dafür sind mesomere
> Effekte. Ein Oxiniumion kann dabei aber keiner Rolle
> spielen, da bist Du bei der falschen Ladung.
> Schreib Dir mal das Phenolat auf und mal dazu die
> Grenzstrukturen.
>
> Gruß Christian
Phenol ist kein ALKOHOL!!!!
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, Du kannst noch weitere Grenzstrukturen malen, aber fürs Phenol ist das nun schon mal richtig.
![[hut]](/images/smileys/hut.gif "[hut]"){kind=small}
