Schmelztemp. org. Verbindungen < organische Chemie < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
|
| Aufgabe | Gegeben sind 5 org. Verbindungen:
1,2-Diaminoethan, Ethansäure, Ethylamin, Glycin (Aminoethansäure), Ethandisäure
und die fünf Schmelztemperaturen
-81, 11, 17, 189, 233 °C
Ordne die Schmelztemperaturen den Molekülen zu und begründe deine Wahl! |
Hallo!
Ich habe ein "chemisches Problem". Diese Aufgabe wurde uns im Unterricht gestellt. Mit Hilfe des Tafelwerks etc. habe ich schon herausgefunden, dass die Verteilung folgendermaßen lautet (außerdem habe ich die funktionellen Gruppen und die molaren Massen auf Ratschlag des Lehrers dazugeschrieben):
Ethylamin: -81°C, 45 g/mol, 1xAmino
1,2-Diaminoethan: 11°C, 60 g/mol 2xAmino
Ethansäure: 17°C, 60 g/mol 1xSäure
Ethandisäure: 189°C, 90 g/mol 2xSäure
Glycin: 233°C, 75 g/mol 1xSäure, 1xAmino
Aber ehrlich gesagt fehlt mir jetzt der konkrete "chemische" Durchblick, um zu begründen, warum die Verteilung nun genauso ist. Was mir auffällt, ist dass die Amino-Verbindungen offenbar schneller schmelzen als die Säuren, weil ihre molare Masse geringer ist (?) und vielleicht (siehe dazu 1,2-Diaminoethan und Ethansäure) weil die Säure sich "schwerer schmelzen" lässt.
Aber was ist dann mit dem Glycin los? Säure und Amino-Gruppe zusammen, warum heben die die Schmelztemperatur so stark an?
Könnt ihr mir bitte mitteilen, auf welchen anerkannten chemischen Grundlagen ich meine Vermutungen auf die Beine stellen kann (sowas wie LONDON-Kräfte etc...)?
Vielen Dank für Eure Hilfe,
Stefan
|
|
| |
|
| Status: |
(Antwort) fertig  | | Datum: | 22:06 Mo 09.03.2009 | | Autor: | ONeill |
Hallo Stefan!
Da spielen Van-der-Waals Kräfte (das selbe wie London) eine Rolle und Dipol-Wechselwirkungen.
Entscheidend sind hier die Dipol-Wechselwirkungen. Die sind umso stärker ausgebildet je stärker die elektronenziehenden Gruppen sind. Amino Gruppen sind mit dem Stickstoff weniger elektronenziehend wie Carbonsäuregruppen mit Sauerstoffen.
Sieh dir mal das Prinzip von Wasserstoffbrückenbindungen an. Das lässt sich nicht nur auf Wasser als Dipol anwenden.
Gruß ONeill
|
|
|
|
