Thioester ausThiol und Ölsäure < Chemie < Naturwiss. < Vorhilfe
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(Frage) beantwortet  | | Datum: | 13:31 Mo 15.03.2010 | | Autor: | fred937 |
| Aufgabe | Formulieren Sie vdie Bildung eines Thioesters aus einem Thiol und Ölsäure
als Reaktionsgleichung in Strukturformeln, benennen Sie die an der Reaktion beteiligten funktionellen Gruppen und die resultierenden Produkte und bestimmen Sie den Reaktionsmechanismus. |
Nette Grüße erstmal an die Helfer,
also mein Problem ist, dass ich meist nicht so genau weiß wie und wo so eine Reaktion ablaufen kann. Ich dachte mir zuerst, na ja einfach die OH Gruppe mit SH ersetzen und dann noch den Rest vom Thiol irgendwo unterbringen.
Aber würde nicht erstmal eine Reaktion an der Doppelbindung stattfinden?
und wenn ich doch garnicht so falsch war, könnte es sein, dass SH das OH ersetzt und an der Doppelbindung eine OH und eine Methylgruppe ansetzen. Wenn ich von einem Methylthiol ausgehe?
Danke für das Interesse
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(Antwort) fertig  | | Datum: | 14:02 Mo 15.03.2010 | | Autor: | ONeill |
Hi!
Die Reaktion kannst Du analog zu einer Veresterung (Kondensationsreaktion zwischen Alkohol und Carbonsäure) formulieren.
> also mein Problem ist, dass ich meist nicht so genau weiß
> wie und wo so eine Reaktion ablaufen kann. Ich dachte mir
> zuerst, na ja einfach die OH Gruppe mit SH ersetzen und
> dann noch den Rest vom Thiol irgendwo unterbringen.
>
> Aber würde nicht erstmal eine Reaktion an der
> Doppelbindung stattfinden?
Prinzipiell sind deine spontanen Ideen gar nicht so verkehrt. Wenn man nicht genau weiss wie die Reaktion abläuft dann sucht man sich ersteinmal reaktive Stellen. Das sind dan funktionelle Gruppen wie OH, SH oder auch die angesprochene Doppelbindung.
Da kann man sich dann Partialladungen einzeichnen und dann feststellen welches Nucleophil wo angreifen könnte, wer nucleophil angegriffen wird oder was sonst passieren kann.
In diesem Fall ist das dann Deine Carbonsäuregruppe, die vom SH angegriffen wird.
Hilft Dir das weiter?
Beste Grüße
Christian
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 17:06 Mo 15.03.2010 | | Autor: | fred937 |
Danke schonmal, also wird Wasser abgespalten und der Thioester entsteht, mit dem Rest vom Thiol am einen Ende.
Wenn ich jetzt die Paritalladungen einzeichne, habe ich ja an den C-Atomen der DB jeweils -1 und an dem C der Säure +3. Ne?
Damit ein Thioester entsteht ist klar, dass das OH angegriffen werden muss, aber warum es da angreift weiß ich immer noch nicht genau...
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(Antwort) fertig | | Datum: | 11:07 Di 16.03.2010 | | Autor: | ONeill |
Hi!
> Danke schonmal, also wird Wasser abgespalten und der
> Thioester entsteht, mit dem Rest vom Thiol am einen Ende.
![[ok]](/images/smileys/ok.gif "[ok]")
> Wenn ich jetzt die Paritalladungen einzeichne, habe ich ja
> an den C-Atomen der DB jeweils -1 und an dem C der Säure
> +3. Ne?
Du meinst wohl Oxidationszahlen?
> Damit ein Thioester entsteht ist klar, dass das OH
> angegriffen werden muss, aber warum es da angreift weiß
> ich immer noch nicht genau...
OH greift da nirgendwo an und wird auch nicht angegriffen. Dein Schwefel greift nucleophil am C der Säuregruppe an. Wie gesagt läuft der Mechanismus analog zuv Veresterung.
Gruß Chris
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(Frage) beantwortet | | Datum: | 11:40 Di 16.03.2010 | | Autor: | fred937 |
Danke,
klar stimmt, da hab ich mich im Eifer vertan. Tut mir leid wenn ich da so wenig Grundwissen mitbringe, aber wie genau sehe ich dann wie es abläuft.
Die Partialladungen hab ich mir jetzt eingezeichnet.
Das doppeltgebundene O wäre negativ das C dann positiv und bei der OH wäre O negativ und H positiv...
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